Toledo se encuentra en la zona de la antigua Castilla y, por ello, se conservan gran cantidad de castillos y fortificaciones a lo largo de toda la provincia. En la mayoría de veces encontraremos estos castillos situados en la parte superior de las colinas, ya que eran consideradas como puras fortificaciones dominando las llanuras de los alrededores. A su vez, con el paso del tiempo, además de ser contemplados como arquitectura defensiva, comenzaron a considerarse viviendas palaciegas.

- Castillo de Escalona, formado por el palacio mudéjar del siglo XV y gran muralla, se sitúa sobre el río alberche, en un enclave estratégico.
- Castillo de la Muela de Consuegra, construido sobre una antigua fortificación romana, tiene su origen en el siglo X con los musulmanes. Es una de las postales más fotografiadas de Castilla La Mancha
- Castillo de Malpica del Tajo, fortaleza de origen árabe del siglo X, reformado en el siglo XVII. Es la actual vivienda de los Duques de Arión.
- Castillo de Guadamur, de clara influencia italiana, es muy diferente al resto de castillos toledanos. Como curiosidad, fue en este castillo donde estuvo presa la princesa de Éboli.
- Castillo de Montalban, propiedad actual de los Duques de Osuna, es el castillo de Toledo de mayor extensión. Está protegido por los cañones del río Torcón y por ello, en su origen, fue una alcazaba musulmana.
- Castillo de Almonacid, destruido durante la Geurra de la Independecia, de nuevo su origen es musulmán, del siglo IX
- Castillo de Oropesa, compuesto por un castillo árabe y el castillo nuevo del siglo XV. Destaca la torre del Homenaje de más de 25 metros, gracias al cual se puede disfrutar de unas vistas espectaculares con la Sierra de Gredos.
Castillo de Manzaneque
Castillo de la Vela de Maqueda